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ご認識の通り、WorkSpaces に Web Access で接続する場合、ポート 53(UDP)・ポート 80(UDP/TCP)・ポート 443(UDP/TCP)・ポート 4195(UDP/TCP)の解放が必要です。 それぞれ、以下の通信先への疎通を行なうために必要です。
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ポート 53 (UDP)
DNS サーバーへの接続に使用します。
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ポート 80(UDP/TCP)
https://clients.amazonworkspaces.com への接続に使用します。
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ポート 443(UDP/TCP)
HTTPS を使用した登録と認証、ストリーミングに使用します。
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ポート 4195(UDP/TCP)
接続先が DCV WorkSpace の場合、ストリーミングに使用します。
登録と認証、ストリーミングに使用する通信先は、以下のドキュメントに記載がございますので、ご確認ください。 https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/workspaces/latest/adminguide/workspaces-port-requirements.html#whitelisted_ports
また、(DCV ゲートウェイサーバーを除き)ドメイン名ではなく IP アドレスのレンジで解放が必要な場合、以下のドキュメントから json ファイルをご取得の上、WorkSpace が属するリージョンのEC2サブセット内のすべての IP アドレス範囲の解放をお願いいたします。 https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/vpc/latest/userguide/aws-ip-ranges.html
お見受けしたところ、WorkSpace のサインイン中にリダイレクト回数が多すぎるエラーが発生しているようです。 接続を許可する通信先がプロキシーサーバーを経由しないようにするか、経由しなければならない場合はプロキシーサーバーのログもご確認ください。 また、接続を許可した通信先に対しセキュリティソフトウェアなどによる例外をご設定いただくなど、設定による切り分けをおすすめいたします。
問題が解消しない場合、以下のドキュメントに記載のログをご取得いただき、WorkSpace の管理者を通じ AWS サポートへのお問い合わせをいただくこともご検討ください。 https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/workspaces/latest/adminguide/amazon-workspaces-troubleshooting.html#advanced-logging
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