【WorkMail】自社のアプリケーションを介して送信したメールが、送信ボックスに残りません

WorkMail は使ったことがありませんが、単純に SMTP で送信するだけだと送信済み (WorkMail では "Sent Items" でしょうか？) フォルダには残せません。
IMAP の APPEND コマンドで格納するとか、SMTP で送信する際のエンベロープアドレスに受信可能なメールアドレスを入れて置いて確認可能にするなどの対応が必要だと思います。