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基本的にはCIDRが重複している場合DirectConnectやVPN接続はできません。
IPアドレスのバッティングが発生するので通信が出来なくなる可能性が高いです。
CIDRの重複が直せない (VPCのCIDR再設計ができない) 場合はPrivateLinkを使用してあげる必要が出てくると思います。
https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/vpc/latest/privatelink/privatelink-share-your-services.html
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遅くなりましたが、ご回答ありがとうございます。