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コマンドのオプションを「-version」にしてください。
"C:\Program Files\Amazon\SSM\amazon-ssm-agent.exe" -version
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失礼しました。「-verion」とすると、以下のメッセージが表示されて、同様にバージョンの確認はできていない状態となります。 Failed to load instance info from vault. RegistrationKey does not exist.
SSM Agentのログを確認してみてください。 https://repost.aws/knowledge-center/ssm-agent-logs
あと、ここの説明が気になりました。 EC2 Windows ServerはデフォルトでSSM Agentがインストールされているので適切なIAMポリシーを設定したIAMロールをEC2に設定することでフリートマネージャーから確認できるようになると思います。